寅次郎收到莉莉從沖繩寄來的信，原來她在夜總會唱歌時暈倒入院，還說：「臨死前，很想見寅一面」。寅馬上趕到沖繩照顧莉莉，縱然闊別了五年，兩人的感情有增無減，莉莉休養期間，寅更隨傳隨到，旁人都以為他們是夫妻……淺丘瑠璃子演的莉莉第三度登場，叫寅再三考慮「結婚問題」。山田自言「這是我最愛的作品之一」，渥美清去世後，山田在《男人之苦》系列中只選了本片(加插新片段)推出特別版來紀念這位一代巨星。...

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众...

　　这边厢，一场浪漫的婚礼让寅次郎（渥美清 饰）的终身大事再度成为了家人们关注的话题，每个人都希望善良的寅次郎能够收获幸福。那边厢，远在北海道的寅次郎邂逅了名叫伊美（桃井薰 饰）的女子，伊美遭到了坏人的骚扰，也是寅次郎挺身而出，帮助伊美赶走了坏人。　　很快，伊美和寅次郎之间就建立起了真挚的友谊，伊美告诉寅次郎，自己即将和未婚夫携手步入婚姻的殿堂，但在这个节骨眼上，她却开始怀疑起了自己对这个即将携手...

　　阿寅回到家里，家里也和其他生意人一样不太景气，叔叔婶婶欲请一位帮手料理生意，介绍所来的早苗以她得体的举止和美貌，受到大家的喜爱。阿寅再次陷入了单相思。其实，早苗正在经受着不幸婚姻的痛苦折磨，她和丈夫已经分居，而对一向爱慕她的表哥却迟迟没有明确的答复。出于对她的关心的同一目的，阿寅和表哥成了好朋友。早苗终于下决心回家乡找表哥。经历了又一场感情波折的阿寅，从妹夫阿博的父亲那里学习到许多人生的学问。...

　　今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……...

　　满男的临时代课老师雅子来家里做家访时，阿寅刚好回来，面对年轻而美丽的雅子，阿寅一时收不住，急于表现自己，使原来准备与老师沟通的家长插不上话，伤了大家的面子。阿寅再次离开家去游荡，在长野，他和剧团的小百合等人欢聚，却因为交不上饭钱而被关进警署。待妹妹樱花赶去时，他又在请警员吃饭！　　令人哭笑不得的阿寅的婚事一直是家人的心病，这次他居然听从了妹妹的话，将雅子视同女儿，与刚刚出院的当年柳生家的美丽公...

　　转眼间，满男升小学了！为人舅父的寅次郎回家庆贺一番。当晚，他出外买醉，遇上了喝霸王酒的老伯。阿寅见他孤独潦倒，便让他在家裡过夜。谁知老伯以为「寅屋」是旅馆，指指点点，又要吃最好的，还打算一直住下来。当他发觉真相后，害羞不已，并马上拿起纸笔龙飞凤舞一番。阿寅把这乱涂的画拿去卖，竟然卖得七万圆！此时，他才得知老伯是日本画大师池内青观。 阿寅再上路，在途中竟重遇老伯，原来政府在招待他四处游览。阿寅跟...

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！...

　　《男人之苦》第14集，寅次郎（渥美清飾）未婚產子？背著BB回到了東京柴又老家？正當大家決定替寅把寶寶撫養成人之際，才得知這是寅在路上拾回來的棄嬰！寅不是生父，也當然不盡父職，終日百無聊賴，寶寶的事全拜託嬸嬸和妹妹阿櫻……直至美女護士京子（十朱幸代飾）的出現，他才積極表現父愛，還打算參加京子的工餘合唱團，以親近對方。誰知寅就在這兒遇上情敵！那滿面鬍鬚的窮光蛋指揮，原來才是京子的最愛...

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。...